Џулијан Потер је тридесетогодишња њујоршка критичарка хране која сазнаје да се њен дугогодишњи најбољи пријатељ и бивши дечко, Мајкл О'Нил, жени прелепом и младом милијардерком Кимберли. Ова вест у њој буди потиснута осећања и подсећа је на њихов стари пакт из студентских дана — да ће се венчати ако обоје буду слободни у тридесетој години. Схвативши да је заправо лудо заљубљена у њега, Џулијан одлази у Чикаго са тајним планом: да по сваку цену саботира предстојеће венчање и преотме младожењу. Када њени почетни планови пропадну, она у помоћ позива свог геј пријатеља Џорџа, који пристаје да глуми њеног новог вереника како би Мајкла учинио љубоморним.